Según el profesor Julio Escalona, la Sierra nunca llegó a quedarse totalmente deshabitada durante los siglos VIII y IX, que siguieron a la invasión sarracena. A finales del siglo XI, en 1076, Alvo Sarrazín, vecino de Moncalvillo, participó en la repoblación de Sepúlveda.

En 1234, el pueblo formaba parte de los dominios del Hospital de Valdefuentes. Un siglo después, en 1352, Moncalvillo era lugar del Hospital del Rey.

En 1449, el concejo de Moncalvillo mantuvo debates y contiendas ante la justicia frente a los de Salas, Hacinas y Castrillo.

El 3 de agosto de 1452 el rey Juan II confirmó al cabildo de Covarrubias 2515 maravedíes de juro de heredad sobre las alcabalas de Quintanar, Canicosa, Cabezón y Moncalvillo, a quien correspondía pagar 615.

Saladino

Entre 1493 y 1494, el concejo y vecinos del lugar de Moncalvillo pleitearon con el de Castrillo sobre Comunidad de pastos del sitio llamado Palacios en la solana de Valhondo.

En 1515, Moncalvillo firmó compromiso con Salas, Hacinas y Castrillo sobre el término de El Valladar. Cinco años más tarde, Moncalvillo rubricó contrato con el monasterio de San Pedro de Arlanza sobre unas tierras entregadas a censo.

En 1605, Moncalvillo rubricó compromiso y sentencia arbitraria con las villas de Castrillo y Hacinas. Doce años más tarde, en 1617, Moncalvillo y Palacios de la Sierra acordaban concordia sobre aprovechamiento de pastos.

A mediados del siglo XVIII, Diego Santos, natural de Moncalvillo, tenía "... carnizería (en Quintanar de la Sierra)... en la que tampoco se impone derecho ni tributo; y al cortante y prodehedor se le saca de utilidad, en cada un año, mil y cien reales de vellón, al respecto de tres reales de vellón por cada día". Según el Catastro de la Ensenada, el señorío sobre Moncalvillo correspondía al monasterio de Las Huelgas de Burgos, a quien el pueblo pagaba "... en razón de señorío y vasallaje... con treinta y seis conejos en especie... setenta y dos reales".

La villa fue dominio del Hospital del Rey hasta principios del siglo XIX, cuando desaparecieron los señoríos.

El pueblo formó parte de la diócesis de Osma hasta 1956, año en el que a efectos eclesiásticos pasó al de Burgos.

En 1960, Moncalvillo era descrito así: "El terreno es accidentado: destacan los cerros de la Dehesa, Robledo y la Buitrera. Lo baña el R. Ciruelos. Los terrenos sin cultivar están poblados de roble bajo y estepa, zorros y caza menor. Las tierras de regadío se riegan con agua del río; producen hortalizas. El secano se destina a cereales.

Zorro

Se siembra cada dos años, alternando los productos, para lo cual se ponen de acuerdo los labradores. Ganadería: siete cabezas de ganado caballar, 200 de vacuno, 29 de asnal, 70 de cerda, 2000 de lanar, 600 de gallinas y 500 conejos. Pesca de cangrejos: la industria cuenta con dos carpinterías y dos herrerías. Camino vecinal a Castrillo de la Reina. El servicio de correos está atendido por un peatón. La población es de 434 habitantes. Consta el pueblo de 100 edificios destinados a vivienda y cinco a otros usos, en compacto. Fiestas de junio a enero; se bailan danzas típicas. Hay dos escuelas. Los servicios sanitarios, al igual que la asistencia religiosa están atendidos desde otros pueblos."

El pueblo se levanta alrededor de la iglesia de San Pedro, la que muy posiblemente fuera tiempos atrás una pequeña fortificación de vigilancia de la que se mantienen sus muros.